Dù thuộc trong số các tổng thống được yêu thích nhất tại Hoa Kỳ, những người chỉ trích Kennedy cho rằng tiếng tăm dành cho ông là không xứng đáng. Dù là một tổng thống trẻ tuổi và có sức thu hút lớn, Kennedy không có nhiều cơ hội để đạt được nhiều thành quả trong nhiệm kỳ tổng thống của mình. Theo cách lý luận này, tình cảm lớn lao công chúng dành cho Kennedy xuất phát từ sự kiện nhiệm kỳ ngắn ngủi của ông được đánh dấu bởi sự khởi đầu đầy lạc quan với nhiều chương trình hành động được cho là sẽ mang nhiều lợi ích đến cho nước Mỹ, dân chúng và các vấn đề toàn cầu. Đạo luật dân quyền được trình Quốc hội vào năm 1963, một phần là được hình thành bởi em trai ông, Bộ trưởng Tư pháp Robert F. Kennedy, và được thi hành bởi người kế nhiệm, Tổng thống Lyndon Johnson, năm 1964.

Đời tư của Kennedy thu hút sự quan tâm của những người chỉ trích ông. Họ cho rằng những lầm lẫn trong việc thẩm định đời tư sẽ dẫn đến những phán đoán sai lệch về sự nghiệp chính trị của ông. Nhiều chỉ trích bắt nguồn từ những tiết lộ về mức độ gia đình Kennedy che giấu cử tri nước Mỹ những thông tin về các vấn đề cá nhân như tình trạng nghiêm trọng các căn bệnh Kennedy mắc phải (chúng có thể đe dọa tính mạng ông như bệnh Addison), chế độ điều trị với liều lượng cao, những quan hệ ngoài hôn nhân trong thời gian dài, và những nghi vấn về những dính líu đến các nhân vật thuộc các tổ chức tội phạm. Seymour Hersh trong Dark Side of Camelot (Mặt trái của Camelot), 1998, đã đưa ra những lập luận như trên. An Unfinished Life (Cuộc đời dang dở), 2003, của Robert Dallek là một sách tiểu sử với quan điểm quân bình hơn, cũng chứa đựng nhiều chi tiết liên quan đến sức khỏe của Kennedy.